Бессарабськой площею закінчується Хрещатик. У міську межу площу включили в 30-40-х роках XIX століття, хоча згадується вона набагато раніше. Відомо, наприклад, що в кінці XVIII століття тут була кінна поштова станція. Сюди прибували мандрівники з півдня, з боку Василькова.
В ті часи навколо станції проходили активні торги. Зокрема, сюди приїжджали продавати фрукти і вино селяни з Бессарабії. Можливо, цим і пояснюється назва площі.
В 80-90-і роки XIX століття швидкими темпами починається забудова вулиць Хрещатику і Великою Васильківською. Бессарабка перетворюється на один з центральних районів Києва. На місці скромного будинку Вікентія Беретті зростає фешенебельний готель «Националь», а з другого боку площі – не менш пишний « Пале Рояль ».
Останній зберігся до нашого часу: раніше тут розміщувалася лікарня, а зараз офісний і торговий центр «Мандарин Плаза».
Центральною будівлею площі став Бессарабській критий ринок, споруджений в 1910-12 роках польським архітектором Юрієм Гаєм в стилі українського модерна з виразними рисами конструктивізму. Архітектор прагнув показати особливості використовуваних матеріалів і конструкцій. Тому балки над віконними прорізами, балконні кронштейни і інші конструкції тут відкриті.
Ринок майстрово прикрашений скульптурними прикрасами. Їх зробили учні відомого українського скульптора Балавенського, які вчилися в Київському художньому училищі.
Декілька Років тому Бессарабськую площа і прилеглі вулиці відреставрували. Під ними розташувався торговий комплекс « Метроград ».