Вважалося, що Труханов острів знаходився в межах славетного Подолу, саме так писав раніше “Супутник по місту Києву” під виданням Богуславського. Прекрасний острів, розташований напроти міських пристаней і відокремлений від лівого берега Дніпра рукавом Черторсема, вабив в свої простори киян.
Посеред острова існувало Долобськоє озеро, на берегах якого, як вважали, “збиралися за старих часів князі київські і чернігівські з своїми дружинами для нарад між собою з питань загальнодержавним і для переговорів про війну і мир з кочовим народом, Половцями”.
За однією з версій, назва острова відбувається від імені половецького хана Тугоркана. В кінці ХІ століття тут нібито знаходилася літня резиденція його дочки, яка була дружиною київського князя Святополка Ізяславовіча. А ще раніше, за часів Київської Русі, на Трухановом стояло поселення Ольжіши, що належало знаменитій княгині Ользі.
З початку ХVІ століття острів став предметом постійних територіальних суперечок між Пустинно-никольськім монастирем і Київським магістратом. У 1534 році київський воєвода Андрій Німіріч дарував його вищезазначеному монастирю, а на додачу – рибні промисли на річці Черторой.
Але пройшло сто з гаком років, і острів знову повернули місту, в чиєму розпорядженні він залишався до середини ХІХ століття і використовувався в основному для заготівки сіна. Після споруди на його території в 1856 році парового млина і судоремонтних майстерень виникла слобідка, яку і прозвали Трухановим островом.
На Трухановом острові розташовувався парк “Ермітаж”, який користувався популярністю завдяки кафешантаному театру, що існував там. На той час це було одне з найбільш популярних місць серед київської знаті.
Також на острові знаходилося літнє приміщення київського яхт-клубу, майстерні місцевих пароплавних суспільств (у затоці “Старого”) і декілька дач. У 1898-му на честь відкриття яхт-клубу Труханов відвідав імператор Микола ІІ.
В 1920-1930 рр. тут проживали приблизно 4 тисячі чоловік, була своя церква – Святої Катерини, вилося близько 20 вулиць і провулків.
В 1943-му слобідку спалили німці – під час оборони Києва від наступаючої Радянської армії. Можливо, ради забезпечення стратегічно важливого огляду.
Після численних історичних перипетій з кінця 1940-х острів почали активно ушляхетнювати. Висадили десятки тисяч дерев і кущів, упорядкували пляжі. Тут відкрили водно-спортивні бази крупні київські заводи і спортивні суспільства – з літніми фанерними будиночками, прокатом човнів, скутерів, яхт.
До 1957 року, поки не спорудили Парковий міст між Набережним шосе і Трухановим островом, великою незручністю була переправа через Дніпро на лівобережні бази і піщані пляжі. Тому міські власті запустили катери, що прозвали в народі «личаками» за їх характерну форму. У недільні дні найжвавішою на Подолі була вулиця Героїв Тріполья – саме вона вела до причалу переправи.