З XVIII століття вулиця, яка зв’язує Поштова і Контрактова площі, багато раз міняла назви – Мостова, Велика Мостова, Александровськая, Революції, Кирова, Жданова… Та і довжина її була різною – ще 50 років тому в неї входили нинішня вулиця Грушевського і Володимирський спуск.
Кілька разів міняла вулиця Сагайдачного і свій зовнішній вигляд: прямоту і ампірний характер споруд вона придбала після пожежі 1811 року за планом архітектора В. Гесте. Проте характер вулиці – на ній розміщувалися крупні торгові контори – зберігався завжди. Як і належить вулиці купецькою, вона починається з храму: на Поштовій площі в 1810-1814 р. р. за проектом А.
Меленського була побудована церква Різдва Христова, де з 6 по 8 травня 1861 року по дорозі до місця поховання до Канева відспівували Тараса Шевченка. У 1935 році її знищили більшовики, а відновили церкву тільки в наші дні.
Саме по це вулиці в 1896 році вперше в Російській імперії був пущений електричний трамвай, що з’єднав центр Києва з Подолом (у 1977 році ця історична лінія була демонтована). У 1904 році поблизу удома J 3 споруджений фунікулер, що з’єднав верхню частину міста з Поштовою площею.
В 1989 році вулиця імені Жданова перейменована на честь гетьмана Петра Конашевіча-Сагайдачного – поборника православ’я і української культури, який в 1620 році прославився перемогою козацького війська над турецько-татарською армією під Хотіном. 90-і роки XIX століття: Купрін тут написав ” Яму “, а герцог Монпасье обожнював київське вариво.
В 1894 році, пішовши у відставку в чині поручика, до Києва прибув тоді ще маловідомий літератор Олександр Купрін. Він попросив відвезти його з вокзалу в найдешевші мебльовані кімнати. Їхали довго, і нарешті, спустившись з крутого спуску, опинилися на Подолі, на нинішній вулиці Сагайдачного.
В кінці XIX століття тут знаходилися дешеві готелі “Дніпровська гавань” (будинок M4) і ” Сербія ” (будинок M 2, нині знесений).
Залишивши речі в кімнаті, Купрін пішов до Дніпра, де допоміг розвантажити баржу з кавунами і заробив півтора рублі. Це вистачило на обід і вечерю. Так почалося київське життя знаменитого письменника. У номерах, подібних до кімнати Купріна, часто зупинялися купці і ремісники, жили чиновники, студенти, артисти, інваліди.
Саме вони стали героями розповідей літератора з його перших книг ” Київські типи ” і ” Мініатюри “. На цьому матеріалі написана і знаменита його повість “Яма”.
Цікаво, що саме на цій вулиці знаходилася і знаменита ” Кніжкова крамніця ” Должікова з бібліотекою – ” аптекою для душі “, ” кабінетом для читання ” і т.д.